O facto de defrontar o Nacional na primeira jornada da II Liga, no dérbi madeirense agendado para o fim-de-semana de 12/13 de Agosto, no Estádio da Madeira, faz com que o Marítimo apenas realize o seu primeiro jogo fora da Região na terceira ronda, agendada para 26/27 desse mesmo mês.

De facto, na segunda jornada (19/20 de Agosto), a equipa comandada por Manuel Tulipa recebe o Aves SAD, ao passo que o rival alvinegro se desloca a Torres Vedras, para enfrentar o Torreense.

Na terceira jornada, o Marítimo desloca-se, então, pela primeira vez ao continente, ao reduto do Benfica B, enquanto o Nacional é anfitrião do Leixões.

Na quarta ronda, no início de Setembro (fim-de-semana de 2/3), o Marítimo reencontra-se com o Paços de Ferreira, igualmente despromovido da I Liga, enquanto o Nacional se desloca a casa do promovido Lank Vilaverdense.

A fechar as primeiras cinco jornadas e sensivelmente o primeiro mês de competição da II Liga (16/17 de Setembro), a equipa orientada por Tiago Margarido joga em casa com o Feirense, enquanto o conjunto maritimista têm o seu segundo jogo com uma equipa B, neste caso jogando em casa da segunda equipa do FC Porto.