Antero Monteiro Diniz assumiu o cargo de Ministro da República para a Madeira a 7 de Outubro de 1997. Pouco mais de um mês depois de entrar no Palácio de São Lourenço e como destacava o Diário, já admitia rever a sua situação e até deixava em aberto a possibilidade de demissão.

O ex-juiz do Tribunal Constitucional tinha sido nomeado pelo Presidente da República, Jorge Sampaio, por indicação do primeiro-ministro, António Guterres, para um cargo que era contestado, sobretudo pela maioria social-democrata da Madeira.

Desde a chegada à Região que Monteiro Diniz teve de enfrentar fortes ataques de Alberto João Jardim que considerava o cargo um sinal de colonialismo e não separava as críticas às funções do titular das mesmas. Monteiro Diniz não estaria à espera desta recepção e ficou ainda mais insatisfeito com o silêncio de quem o nomeara.

Com uma carreira respeitável, sendo um dos constitucionalistas mais solicitados, começou a duvidar da decisão de vir para a Madeira.

Os primeiros tempos foram maus mas, aos poucos, conseguiu construir uma relação positiva com o poder regional e até acabaria por ser um apoio importante para a assembleia e o governo.

De 1997 a 2006, foi Ministro da República e, de 2006 a 2011, passou a ser Representante.