As duplas João Martins/Sívlio Malho em Ford Escort MK1 e Miguel Andrade/Bruno Gouveia em Renault 5 GT Turbo venceram até ao momento todas as edições do Rally Madeira Legend.

João Martins e Sílvio Malho venceram a edição 2021 e 2022 entre as viaturas históricas. Em 2021 venceu com uma vantagem de 1:16,3s sobre Mário Oliveira e Nuno Teixera em Ford Escort MK2 e em 2022 levaram a melhor sobre a dupla espanhola Julio Borja e Sergio Cancela em Porsche 911 SC com uma vantagem de 1:29,6s.

Quanto ao Miguel Andrade e o Bruno Gouveia venceram em 2021 entre os Spirit num rali que foi a luta até ao final com Rui Conceição e Roberto Fernandes em Ford Escort RS Cosworth com uma diferença apenas 1,7s. Na edição do ano passado a dupla do Renault 5 GT Turbo venceu a categoria Open com uma vantagem de 24,8s sobre Vítor Sá e Luís Neves em Toyota Corolla GT.