O Nacional da Madeira começa o ‘ataque’ de regresso à I Liga frente ao Chaves, na Choupana. Assim ditou o sorteio da II Liga, tendo em vista a temporada 2019/2020, realizado no Palácio da Bolsa, no Porto.

Na 2.ª jornada, a 18 de Agosto, os alvinegros deslocam-se a Matosinhos, para defrontar o Leixões, recebendo na semana seguinte, a 25 de Agosto, o Mafra. Já na 4.ª jornada da II Liga, cabe ao conjunto orientado por Luís Freire viajar até Vila Franca de Xira, a fim de defrontar o estreante Vilafranquense.

Curiosamente, o Nacional inicia esta campanha na II Liga frente ao Desportivo de Chaves, ambos despromovidos na temporada passada a esta competição, isto para além de se defrontarem na 2.ª fase da Taça da Liga, uma semana antes do arranque oficial deste escalão do futebol português.

A II Liga arranca a 11 de Agosto.