Em Outubro de 2000 realizavam-se eleições legislativas regionais e, em Julho, começavam a ficar prontas as listas dos vários partidos.

Com a lei eleitoral a determinar a distribuição de mandatos pelos 11 concelhos da Região, os partidos procuravam colocar em lugares elegíveis as suas principais figuras locais. A excepção era o Funchal, onde eram eleitos mais deputados e onde surgiam os principais dirigentes das forças políticas.

No PSD-Madeira, por tradição imposta por Alberto João Jardim, a seguir ao seu nome, na lista da capital surgiam o presidente do parlamento, o secretário-geral e os mais destacados dirigente.

A 29 de Julho de 2000, o Diário anunciava, em manchete, que seria João Cunha e Silva a ocupar o segundo lugar, numa indicação clara de que seria o 'número dois' de Jardim.

O futuro vice-presidente do Governo Regional era um dos 'delfins' do partido, a par de Miguel Albuquerque, mas o líder dava uma clara indicação da sua preferência.

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