Sexta-feira, 9 Outubro

Sertanense (CP) - (+) Estoril Praia (II), 0-4

Sábado, 10 Outubro

Caldas (CP) - (+) Sporting da Covilhã (II), 1-1 (1-1 ap, 4-5 gp)

União Montemor (CP) - (+) Feirense (II), 0-2

Vidago (CP) - (+) Vilafranquense (II), 1-5

Ovarense (D) - (+) Oriental Dragon (CP), 1-1 (1-2 ap)

(+) Fontinhas (CP) - Mafra (II), 1-0

Esperança Lagos (CP) - (+) Penafiel (II), 1-3

(+) Estrela da Amadora (CP) - Lusitano Vildemoinhos (CP), 2-0

Domingo, 11 Outubro

Juventude de Évora (CP) - Académica (II), 1-3

Câmara Lobos (CP) - (+) Vizela (II), 0-2

1.º Dezembro (CP) - (+) União de Leiria (CP), 1-2

Estudantes Africanos Bragança (D) - (+) Arouca (II), 0-2

Carapinheirense (D) - (+) Pinhalnovense (CP), 0-2

(+) Montalegre (CP) - Vila Cortez Mondego (CP), 3-1

(+) Monção (D) - Barreirense (D), 2-0

União Idanhense (D) -- (+) União Torreense (CP), 0-8

GRAP (CP)-- (+) Cova da Piedade (II), 1-4

Moncarapachense (CP) - (+) Anadia (CP), 1-2

Moura (CP) - (+) Beira Mar (CP), 0-2

(+) Oleiros (CP) - Mirandela (CP), 3-2

Pêro Pinheiro (CP) - (+) Fafe (CP), 0-1

São Martinho (CP) - (+) União Paredes (CP), 1-2

Vianense (CP) - (+) Vilar Perdizes (D), 0-1

Vila Real (CP) - (+) Casa Pia (II), 2-3

Sesimbra (D) - (+) Oliveirense (II), 1-4

(+) Sporting de Espinho (CP) - Desportivo de Chaves (II), 1-0

(+) Trofense (CP) - Águeda (CP), 4-2

Vitória Sernache (CP) - (+) Fabril Barreiro (CP), 0-2

Cerveira (CP) - (+) Oriental Lisboa (CP), 0-2

Loures (CP) - (+) Gondomar, 0-2

Santa Marta Penaguião (D) - (+)Leixões (II), 1-5

(+) Limianos (D) - Mineiro Aljustrelense (CP), 1-1 (2-1 ap)

Portomosense (D) - (+) Real (CP), 0-3

Ançã (D) - (+) Sacavenense (CP), 2-2 (2-2 ap, 4-5 gp)

(+) Sanjoanense (CP) - Canelas 2010 (CP), 0-0 (0-0 ap, 3-1 gp)

São João Ver (CP) - (+) Marinhense (CP), 0-0 (0-1 ap)

(+) Lusitano de Évora (CP) - Mortágua (CP), 1-1 (2-1 ap)

(+) Amora (CP) - Ferreiras (D), 0-0 (1-0 ap)

Sporting Ideal (CP) - Merelinense (CP), 16:00

(+) Alverca (CP) - Camacha (CP) 2-1

Quarta-feira, 21 Outubro

Tirsense (CP) - Olímpico Montijo (CP), 15:00

Quarta-feira, 28 Outubro

Pedras Rubras (CP) - Salgueiros (CP), 15:00

Felgueiras 1932 (CP) - Valadares Gaia (CP), 15:00

Rebordelo (D) - Varzim (II), 15:00

Vilaverdense (CP) - Vencedor do jogo Lourinhanense (CP) - União Santarém (CP), 15:00

Vitória de Setúbal (CP) - Académico de Viseu (II), 18:00

Nota: Distritais (D), Campeonato de Portugal (CP), II Liga (II)

(+) - Apurado para a terceira eliminatória, que se disputa em 22 de Novembro de 2020.