No ano de 2015, Marítimo, Nacional e União voltaram a encontrar-se na primeira divisão portuguesa, algo que não se via desde 1990-91. A subida à Liga NOS alcançada pelos azuis e amarelos, sob o comando de Vítor Oliveira, permitia reviver intensamente velhas rivalidades regionais. Este acontecimento ocorria precisamente quando os orçamentos das equipas madeirenses enfrentavam uma árdua ginástica financeira, dado que os apoios do Governo Regional da Madeira eram sucessivamente reduzidos, obrigando à contenção de despesas e, se possível, à venda dos melhores activos. Por conseguinte, esta altura tornou-se um ponto de viragem no futebol madeirense.

Ao sonho revivido de 3 clubes da região na I Liga, seguiu-se a despromoção do União, em 2016, e do Nacional, já no corrente ano de 2017. No primeiro caso, as causas estiveram associadas à escolha de um técnico afastado dos bancos da primeira divisão há bastante tempo, à péssima segunda volta no campeonato e às lesões de jogadores-chave em momentos inoportunos (como por exemplo o guarda-redes André Moreira). Depois de ver Aves e Portimonense imporem-se na edição passada da II Liga, a aposta num treinador conhecedor do segundo escalão como é Paulo Alves (que já subiu o Gil Vicente em 2011) e o regresso de Danilo Dias ao clube demonstram a ambição da direcção unionista, que olha para os 2 primeiros lugares da Ledman Liga Pro vigente como a meta a atingir.

No segundo caso, foi surpreendente a descida dos alvinegros, dado que possuíam melhor plantel do que alguns dos participantes que se mantiveram no principal escalão e vinham de épocas tranquilas na primeira divisão. Contudo, as decisões dos dirigentes do CD Nacional no planeamento e na gestão da época 2016-17 estiveram na base dos erros que culminaram neste terrível cenário. As mudanças inadequadas no comando técnico, o enfraquecimento do elenco com as vendas de Ali Ghazal e de Rui Silva em janeiro (para ajustar as contas) e a falta de motivação e de empenho dos futebolistas (em especial os contratados pela direção) foram determinantes para a despromoção do clube presidido pelo Eng. Rui Alves. Embora na presente temporada apontem à subida, existem sérias dúvidas de que este elenco liderado por Costinha (cujo currículo de treinador não inspira confiança à massa associativa) consiga lutar por tal objectivo.

Entretanto, o CS Marítimo atingiu 2 finais da Taça da Liga consecutivamente (2015 e 2016). Todavia, o início desastroso da temporada 2016-17, devido ao erro de casting cometido pelo presidente Carlos Pereira levou à chegada do técnico Daniel Ramos. A mudança de chip revelou-se acertada, pois os maritimistas embalaram até às pré-eliminatórias da Liga Europa deste ano, acabando com o jejum dos clubes madeirenses que não marcavam presença nas competições europeias há 3 anos. Após a eliminação do Botev Plovdiv, a formação verde-rubra (que perdeu a espinha dorsal do plantel nestes últimos meses) enfrentará no play-off o Dínamo de Kiev, um conjunto ucraniano experiente no que respeita a lides europeias. Todavia, o registo francamente positivo nos Barreiros do técnico Daniel Ramos (só perdeu com o Braga para a Taça da Liga) dá algumas esperanças de uma possível surpresa insular, que terá na concentração, na solidez defensiva e na eficácia as suas principais armas.

Em suma, as limitações no financiamento dos emblemas madeirenses levaram à racionalização do investimento na construção dos plantéis, com muitos elementos provenientes fora do país e, noutros casos, à transferência dos melhores jogadores dos clubes. Deste modo, a tomada de decisões e a capacidade de planeamento e gestão da época desportiva por parte dos dirigentes dos emblemas insulares tornaram-se o ponto mais sensível e preponderante para atingir os objectivos da temporada. Além disso, o sucesso desportivo é outra alavanca fundamental, da qual depende o plano financeiro e o crescimento dos clubes. Actualmente, seja pela continuidade na participação nas competições europeias, no caso do Marítimo (que inaugurou há quase 1 ano o novo estádio), seja pela reentrada na I Liga para o Nacional e o União. Caso contrário, a crise do futebol madeirense poderá acentuar-se, em especial quando não se quer ter no horizonte a ausência de clubes da ilha no principal escalão do futebol português.